用生命叩开“地球之门”
| |
| Систематична назва (IUPAC) | |
| (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid | |
| ?дентиф?катори | |
| Номер CAS | |
| Код ATC | |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Х?м?чн? дан? | |
| Формула | C66H75Cl2N9O24 |
| Мол. маса | 1449,3 г/моль |
| SMILES | & |
| Фармакок?нетичн? дан? | |
| Б?одоступн?сть | незначна (перорально) |
| Метабол?зм | вид?ля?ться незм?нним |
| Пер?од нап?врозпаду | 4–11 годин |
| Вид?лення | нирки (при в/в), кал (при per os) |
| Терапевтичн? застереження | |
| Кат. ваг?тност? |
百度 在省机场集团董事长王敏看来，建德市通航产业谋划起步早，机场优势明显，通航氛围浓厚。
B2 (Австрал?я), B (США) |
| Лег. статус |
S4 (Австрал?я), POM (Велика Британ?я), ?-only (США) |
| Шляхи введення | перорально, внутр?шньовенно |
Ванком?цин — сильний антиб?отик з групи гл?копептид?в; застосову?ться для проф?лактики та л?кування ?нфекц?й, викликаних Грам-позитивними бактер?ями. Хоча ванком?цин було вперше отримано у 1950-х роках з культури Amycolatopsis orientalis, його широке використання розпочалося лише в 1980 як ефективного альтернативного засобу проти золотистого стаф?лококу.[1]
Ванком?цин традиц?йно вважа?ться засобом ?крайнього застосування?, що вжива?ться у випадках, коли ?нш? антиб?отики не допомагають. Останн?м часом однак, з появою ванком?цин-резистентних орган?зм?в, дедал? ширше зам?ню?ться в таких випадках л?незол?дом ? даптом?цином[джерело?].
ВООЗ класиф?ку? ванком?цин як критично важливий ЛЗ для людсько? медицини.[2]
Ванком?цин вперше був вид?лений у 1953 роц? Едмундом Корнфельдом (працюючим в Eli Lilly) з бактер?й у зразку ?рунту, з?браного у внутр?шн?х джунглях Борнео м?с?онером преподобним В?льямом М. Бау (1918—2006).[3] Орган?зм, який виробля? його, згодом був названий Amycolatopsis orientalis.[1] Початковим показанням для ванком?цину було л?кування ст?йкого до пен?цил?ну Staphylococcus aureus.[1][4]
Сполука спочатку називалася сполукою 05865, але згодом отримала загальну назву ванком?цин, що походить в?д терм?ну ?перемагати? (?vanquish?)[1]. Одна перевага, яка швидко виявилася, полягала в тому, що стаф?лококи не розвивали значно? резистентност?, незважаючи на посл?довне пасування в культуральних середовищах, що м?стять ванком?цин. Швидкий розвиток ст?йкост? стаф?локок?в до пен?цил?ну призв?в до того, що Управл?ння з контролю за як?стю харчових продукт?в ? медикамент?в прискорило його затвердження. У 1958 роц? Eli Lilly вперше випустила на ринок ванком?цину г?дрохлорид п?д торговою назвою Vancocin.[4]
Ванком?цин н?коли не став препаратом першо? л?н?? л?кування S. aureus з к?лькох причин: В?н ма? низьку б?одоступн?сть при пероральному прийманн?, тому його необх?дно вводити внутр?шньовенно при б?льшост? ?нфекц?й. Згодом були розроблен? ст?йк? до β-лактамаз нап?всинтетичн? пен?цил?ни, так? як метицил?н (? його наступники, нафцил?н ? клоксацил?н), як? мають кращу активн?сть проти стаф?локок?в, не пов'язаних ?з MRSA. Ранн? випробування використовували ранн? нечист? форми препарату (?М?сс?с?пська грязь?), як? виявилися токсичними для внутр?шнього вуха та нирок[5], ц? висновки призвели до того, що ванком?цин був в?днесений до позиц?? препарату останньо? ?нстанц??.[4] У 2004 роц? Eli Lilly надала л?ценз?ю на Vancocin ViroPharma у США, Flynn Pharma у Великобритан?? та Aspen Pharmacare в Австрал??. Терм?н д?? патенту зак?нчився на початку 1980-х рок?в, ? FDA дозволило продаж к?лькох генеричних верс?й у США, в тому числ? в?д виробник?в Bioniche Pharma, Baxter Healthcare, Sandoz, Akorn-Strides ? Hospira.[6]
У 2020 роц? команда з Ун?верситетсько? л?карн? Гейдельберга (Н?меччина) в?дновила антибактер?альну силу ванком?цину, модиф?кувавши молекулу кат?онним ол?гопептидом. Ол?гопептид склада?ться з шести одиниць арг?н?ну в положенн? VN. У пор?внянн? з немодиф?кованим ванком?цином активн?сть проти ванком?цин-резистентних бактер?й може бути посилена в 1000 раз?в[7][8]. Цей препарат все ще знаходиться на стад?? докл?н?чно? розробки. Тому потенц?йне затвердження займе ще к?лька рок?в.
 | Зауважте, В?к?пед?я не да? медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми з? здоров'ям — зверн?ться до л?каря. |
Л?кування потенц?йно житт?небезпечних ?нфекц?й, коли застосування ?нших ефективних ? менш токсичних антиб?отик?в, включно з пен?цил?нами та цефалоспоринами, не принесло позитивних результат?в; тяжких стаф?лококових ?нфекц?й у пац??нт?в, як? не можуть приймати або не реагують на пен?цил?ни та цефалоспорини, або як? мають ?нфекц??, спричинен? стаф?лококами, резистентними до ?ншихантиб?отик?в; л?кування та проф?лактика ендокардиту у пац??нт?в, яким проводяться стоматолог?чн? або х?рург?чн? процедури; ?нфекц??, спричинен? стаф?лококами, включаючи остеом??л?т, пневмон?ю, септицем?ю та ?нфекц?? м'яких тканин; стаф?лококовий ентерокол?т та псевдомембранозний кол?т, спричинений Clostridium difficile.
? агл?кон ванком?цину[9][10], ? повна молекула ванком?цину[11] були ц?лями, усп?шно досягнутими шляхом повного синтезу[en]. Мета була вперше досягнута Дев?дом Евансом у жовтн? 1998 року, KC Nicolaou у грудн? 1998 року, Дейлом Богером у 1999 роц?, а нещодавно була знову синтезована Дейлом Богером у 2020 роц?.
П?двищена чутлив?сть до ванком?цину.
Можлив? поб?чн? реакц??: При швидкому введенн? анаф?лактичн? реакц?? (артер?альна г?потенз?я, задишка, диспное, кропив'янка або сверб?ж), розлади серцево? д?яльност? (серцева недостатн?сть, зупинка серця); нейтропен?я, агранулоцитоз, тромбоцитопен?я, еозиноф?л?я; г?потенз?я, флеб?т, васкул?т; диспное, задишка; нудота, блювання, д?арея, б?ль у живот?, псевдомембранозний кол?т; сверб?ж, кропив'янка, екзантема, синдром Ст?венса—Джонсона, ексфол?ативний дерматит, Синдром Ла?лла, IgA-бульозний дерматит, токсичний еп?дермальний некрол?з; шум або дзв?н у вухах, зниження гостроти слуху, вертиго; анаф?лакто?дна реакц?я, реакц?? г?перчутливост?, анаф?лакто?дний шок, псевдомембранозний кол?т; зб?льшений р?вень креатин?ну, б?л?руб?ну в сироватц? кров?, сечовини сироватки, п?двищення активност? АСТ, АЛТ, ЛФ, ЛДГ, гамма-глутам?л транспептидази, лейцин-ам?нопептидази; м'язов? спазми; запаморочення, парестез?я; ?нтерстиц?альний нефрит, азотем?я, гостра ниркова недостатн?сть; медикаментозна гарячка, озноб, зм?ни у м?сц? ?н'?кц??, включаючи б?ль, запалення, подразнення, некроз тканин, б?ль та спазми м'яз?в грудей та спини, р?ст резистентних бактер?й та гриб?в, медикаментозн? висипання з еозиноф?л??ю та системними синдромами (DRESS-синдром), сльозотеча, запалення слизових оболонок, почервон?ння верхньо? частини т?ла та обличчя.
Firvanq, Vancocin
Ванкован, Едицин, ВАНКОМ?ЦИНУ Г?ДРОХЛОРИД
- ↑ а б в г Levine, D. (2006). Vancomycin: A History. Clin Infect Dis. 42: S5—S12. doi:10.1086/491709. PMID 16323120.
- ↑ World Health Organization (2019). Critically important antimicrobials for human medicine (вид. 6th revision). Geneva: World Health Organization. с. [стор?нка?]. ISBN 9789241515528.
- ↑ Shnayerson M, Plotkin M (2003). The Killers Within: The Deadly Rise of Drug-Resistant Bacteria. Back Bay Books. ISBN 978-0-316-73566-7.
- ↑ а б в Moellering RC (January 2006). Vancomycin: a 50-year reassessment. Clinical Infectious Diseases. 42 (Suppl 1): S3-4. doi:10.1086/491708. PMID 16323117.
- ↑ Griffith RS (1981). Introduction to vancomycin. Reviews of Infectious Diseases. 3 suppl: S200-4. doi:10.1093/clinids/3.Supplement_2.S200. PMID 7043707.
- ↑ Orange Book: Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations [Арх?вовано 2025-08-06 у Wayback Machine.]
- ↑ Umst?tter F, Domhan C, Hertlein T, Ohlsen K, Mühlberg E, Kleist C, Zimmermann S, Beijer B, Klika KD, Haberkorn U, Mier W, Uhl P (June 2020). Vancomycin Resistance Is Overcome by Conjugation of Polycationic Peptides. Angewandte Chemie. 59 (23): 8823—8827. doi:10.1002/anie.202002727. PMC 7323874. PMID 32190958.
- ↑ EP 3846854A2, Mier W, Umst?tter F, Uhl P, Domhan C, "Improved polypeptide coupled antibiotics."
- ↑ Evans DA, Wood MR, Trotter BW, Richardson TI, Barrow JC, Katz JL (October 1998). Total Syntheses of Vancomycin and Eremomycin Aglycons. Angewandte Chemie. 37 (19): 2700—2704. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19981016)37:19<2700::AID-ANIE2700>3.0.CO;2-P. PMID 29711601.
- ↑ Herzner H, Rück-Braun K (2008). 38. Crossing the Finishing Line: Total Syntheses of the Vancomycin Aglycon. У Schmalz HG (ред.). Organic Synthesis Highlights. Т. IV. John Wiley & Sons. с. 281—288. doi:10.1002/9783527619979.ch38. ISBN 9783527619979.
- ↑ Nicolaou KC, Mitchell HJ, Jain NF, Winssinger N, Hughes R, Bando T (1999). Total Synthesis of Vancomycin. Angew. Chem. Int. Ed. 38 (1–2): 240—244. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990115)38:1/2<240::AID-ANIE240>3.0.CO;2-5.
- ВАНКОМ?ЦИНУ Г?ДРОХЛОРИД [Арх?вовано 10 березня 2016 у Wayback Machine.] Фармацевтична енциклопед?я
- ВАНКОМ?ЦИН (VANCOMYCINUM) Опис активно? речовини